Благодаря своей уверенной игре, в 1996 году Монтеро перебрался в «Ювентус». «Старая синьора» тогда выиграла Лигу Чемпионов и была одной из сильнейших команд в мире. В Турине Монтеро провел самые яркие годы своей футбольной карьеры, выиграв Суперкубок Европы и несколько раз чемпионат и Кубок Италии.
Долгое время был одним из незаменимых игроков «бьянко-нери»

Зидан сказал, что Паоло Монтеро был его лучшим другом во время выступлений за «Ювентус».

обладатель Межконтинентального кубка 1996
обладатель Суперкубка Европы 1996
чемпион Италии 1997, 1998, 2002, 2003
обладатель Суперкубка Италии 1996, 1997

Сборная:
Всего сыграл 61 матч и забил 5 голов.
Первый матч: 05.05.1991 с США 0:1 (Денвер)
Последний матч: 16.11.2005 с Австралией 0:1 (Сидней)

Выступления:

СЕЗОН КЛУБ МАТЧИ ГОЛЫ
1990/91 «Пеньяроль» (Уругвай) 14 0
1991/92 «Пеньяроль» (Уругвай) 20 1
1992/93 «Аталанта» (Италия) 27 2
1993/94 «Аталанта» (Италия) 30 0
1994/95 «Аталанта» (Италия) (D-2)34 (D-2)2
1995/96 «Аталанта» (Италия) 23 0
1996/97 «Ювентус» (Италия) 26 0
1997/98 «Ювентус» (Италия) 26 0
1998/99 «Ювентус» (Италия) 22 0
1999/00 «Ювентус» (Италия) 28 0
2000/01 «Ювентус» (Италия) 23 0
2001/02 «Ювентус» (Италия) 16 0
2002/03 «Ювентус» (Италия) 21 0
2003/04 «Ювентус» (Италия) 19 1
2004/05 «Ювентус» (Италия) 5 0
2005/06 «Сан Лоренцо» (Аргентина) 14 1
2006/07 «Пеньяроль» (Уругвай) 21 1

Всего в D-1: 335 матчей, 6 голов.

И вот видео:
http://www.youtube.com/watch?v=SzSbwdQ9rVc&feature=related
http://www.youtube.com/watch?v=roOLlU_UCYk&feature=related